Assassiné sous les yeux de son épouse Christelle Huot et leur bébé, Woolley a été tué à Saint Jean sur Richelieu. La camionette qui a servi aux tireurs a été trouvée incendiée sur la rue Sébastopol. Il a passé 5 ans en prison pour gangsterisme. C'est là qu'il a tissé des liens d'affaires avec Vito Rizzuto. Il a obtenu sa libération conditionnelle en 2020. Woolley avait été acquité du meurtre d'un trafiquant de drogues en 1998. Il était relié au qang des Rock Machine où il était l'homme noir le plus influant. Il continuait ses activités d''arbitre entre les gangs de rue, la mafia et les groupes de motards même en prison, ce qui explique qu'il ait été arrêté par la police alors qu'il était en prison!. L'homme de 51 ans était libre depuis l'automne 2021.
Son assassinat a été précédé d'avertissements : en mai 2022, on trouvait des douilles d'arme à feu chez lui et le garage de sa grande maison a été incendié en aout 2022. Le clan Rizutto perd de l'influence dans le monde criminel de Montréal.
